本雅明有时到外祖母家去玩。外祖母有一所宽大的住宅，里面有12～14个房间。本雅明从小爱好收藏明信片，“这种收藏的主要贡献者是我的外祖母”。寡居的外祖母喜爱旅游。本雅明说：“几乎很难想象她这样一个老妇人是如何漂洋过海和骑骆驼远游的。”外祖母寄回的明信片激起本雅明对旅游的向往和迷恋。他说：“我从外祖母那里继承了两件事：喜爱送礼和喜爱旅游。”

本雅明不能理解甚至厌恶父亲所从事的资本主义商业活动。他认为：“尽管有由于出身和社会价值导致的一系列约束，我的父亲骨子里拥有作为一个大商人的企业家气质。”父亲原来是列普克艺术品拍卖行的合伙人之一。由于某些令人不快的原因，父亲撤出股份，转向投资活动。他既从事股票投机，也投资于其他实业，包括在柏林和家乡的食品、酿酒等行业。他从此在家里进行交易活动。在幼小的本雅明心中，资本主义商业界有两种不同的形象：一种是随母亲购物时接触到的形象，另一种是父亲在饭桌上和打电话时的言谈话语使他想象的那种“陌生的和稍微有些凶险的形象”。他说：“我怀疑，这（父亲从事的行业）是一个真正令人快乐的行业。”